赤脚绅士故事背景为三、四十年代的香港及澳门。 丁海(吕方饰)自小家逢劫难,只余姊丁雪(高妙思饰)和兄丁泉(刘青云饰),三人相依为命。 泉打劫事败牵连海,并弃海不顾自行逃往澳门。海被老主顾何尚礼之女何嘉宝(周海媚饰)劝服自首,之后礼用钱救海出狱,海感恩替何家做工。后来礼生意失败自尽,何家破落迁至澳门,海跟随何家到澳门,并到炮仗厂工作,和到糕饼店兼职,养活主人一家。